Город расположен у восточного подножия среднерусской возвышенности на берегу реки Проня (приток Оки), в 68 км к юго-западу от города Рязань. Средняя высота центра города — 166 м над уровнем моря. Город находится к юго-западу от трассы Р-22 Каспий Москва-Астрахань и на трассе р-132 Рязань-Калуга.
Главной рекой Михайлова является Проня, протекающая с запада на юго-восток через весь город. В черте города в неё впадает несколько ручьёв.
Михайлов — один из древнейших городов земли рязанской. В первом тысячелетии нашей эры на берегах реки Проня проживало угро-финское племя мещера. В это же время сюда стали проникать славянские племена, в основном вятичи. Часть мещерских племён отошла на север, за Оку, часть смешалась со славянскими племенами.
При раскопках в черте Михайлова найдены бронзовая гребёнка с финским орнаментом, вятическая височная подвеска, пряслица и многочисленные предметы из славянской керамики. Очевидно, в древности на территории современного Михайлова существовал посёлок мещеры, а затем здесь поселились вятичи, о чём говорят раскопки курганов чисто вятического типа и названия некоторых населённых пунктов. Так, например, нынешние Гладкие Выселки до начала XX века назывались Мещёрскими Выселками.
Время возникновения Михайлова точно не известно. Данные по этому вопросу крайне противоречивы.
